Es difícil fijar una fecha concreta para el origen de Los Mayos, que se encuentran en la salida de los mozos del pueblo la noche del 30 de abril a cantar a la Virgen y a las mozas de la localidad para cotejarlas. Según fuera la respuesta de éstas, les pintaban en la fachada una maceta, que intentaban que fuera lo más bonita posible, o tiraban un cubo de pintura, dibujando así la denominada «enramá». Las salidas de esta noche se denominaban salir «de ronda». Algunos incluso relacionan esta tradición con los antiguos juglares de época medieval. Estas salidas no solo tenían lugar la noche del 30 de abril, sino que se efectuaban también otros días del mes de mayo. Será en 1964 cuando por iniciativa de Don Luis Cepedano, por entonces alcalde de la localidad pedroteña, reuniría una comisión para impulsar esta tradición y sobre todo la música folklórica manchega. En los primeros años se celebraba un concurso de folklore a nivel local, en el que participaban las rondallas acompañadas de carrozas adornadas con motivos alusivos a la fiesta. En las cinco primeras ediciones se celebró el 30 de abril, pero después la fiesta se trasladó al 1 de mayo. También es durante los primeros años cuando la Plaza de España era el escenario de las celebraciones, hasta que en 1966 la fiesta es declarada de carácter regional y traslada su celebración a la Plaza de Toros.
Como curiosidades podemos destacar los años 1969 y 1988. El primero por ser el único año en que la fiesta no se llegó a celebrar, por coincidir ésta con la salida y entrada de nuevo alcalde. El 1988 en cambio, fue una celebración especial al coincidir con el veinticinco aniversario, las «Bodas de Plata de los Mayos Pedroteños», en la que se reunieron todas las mujeres que hasta ese momento habían ostentado el título de Mayeras.